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Le bruant de Henslow est désigné en tant qu’espèce en voie de disparition en Ontario. Le bruant de Henslow se trouvait auparavant dans des endroits disséminés dans les vastes prairies avec dépressions humides partout dans l’écotone des plaines de bois mixtes du sud de l’Ontario. Aujourd’hui, on ne le trouve que de façon sporadique dans la province. On l’aperçoit presque chaque année à l’époque de la migration, mais les occurrences de sa reproduction et même les occurrences territoriales sont extrêmement rares et les oiseaux ne se trouvent presque jamais au même endroit lors de la période de reproduction plusieurs années de suite. Il s’est aussi reproduit dans le sud-ouest du Québec, mais son aire de répartition principale se trouve dans les États américains du Midwest, du Minnesota et de New York jusqu’à l’Oklahoma et le Tennessee au sud pendant la période de reproduction, et dans les États du sud-est pendant l’hiver. Le bruant de Henslow est l’une des espèces d’oiseaux chanteurs de l’Amérique du Nord qui décline le plus rapidement, bien qu’on ait remarqué de modestes augmentations de l’espèce dans les champs agricoles abandonnés et les mines de surface réhabilitées en Ohio et en Pennsylvanie. Les principales menaces qui pèsent sur cette espèce sont la perte de vastes prairies et de pâturages en raison de l’urbanisation, de la conversion à des pratiques agricoles plus intensives, de la succession de pâturages à des fruticées et à des forêts, et peut-être aussi du drainage des aires humides des prairies et des pâturages. La coupe du foin tôt dans l’année peut aussi nuire à la productivité de ce bruant. Le bruant de Henslow est désigné en tant qu’espèce menacée en Ontario en raison des importants déclins de ses populations qui se sont produits et aussi en raison des menaces qui continuent à peser sur son habitat.